Katika misimu ya nne na mitano, wawili hao wanarudi na kurudi kwenye uhusiano wao. Katika fainali ya msimu wa tano ya The Return of the Ring, Blair anachagua kuwa na Chuck na wanafanya mapatano ili kuhakikisha wanamalizana. Katika mwisho wa mfululizo New York, I Love You XOXO, wawili hao wanafunga ndoa.
Je, Blair na Chuck wanaishia pamoja mwishowe?
Katika misimu ya nne na mitano, wawili hao wanarudi na kurudi kwenye uhusiano wao. Katika fainali ya msimu wa tano The Return of the Ring, Blair anachagua kuwa na Chuck na wanafanya mapatano kuhakikisha wanamalizana Katika fainali ya mfululizo New York, I Love You XOXO, wawili hao wanaoa.
Je, mtoto wa Blair ni mcheshi kweli?
Katika onyesho la kwanza la msimu wa tano, Blair anaendelea kupanga harusi yake, lakini anaanza kukumbwa na matatizo katika uhusiano wake na Louis Baadaye ikabainika kuwa ni mjamzito. Blair anamwambia Chuck kwamba mtoto huyo ni wa Louis, na anasema kwamba sehemu yake ilitaka Chuck awe baba.
Chuck anamalizana na nani?
Katika kipindi chote cha runinga, Chuck ana uhusiano wa kuwapo tena/tena na Blair Waldorf. Wanaoana katika fainali ya mfululizo. Yeye ni marafiki bora na Nate Archibald. Yeye pia ni marafiki wazuri na Serena van der Woodsen na Dan Humphrey.
Je, Chuck alimpenda Blair kweli?
Baada ya kujua kupitia mlipuko wa GossipGirl kwamba Blair alifanya mapenzi na mjomba wake, anaondoka baada ya Blair kumwambia kuwa anampenda kwa mara ya pili. Katika kipindi cha mwisho cha msimu wa 2, Chuck alikiri kwa Blair hisia zake za kweli na hatimaye wawili hao wakaanza uhusiano.